「もう組織には戻れない」──独立した当初は、そう思っていました。
好きな時間に働き、仕事も選べる。上司も通勤もない。
会社員だった頃に感じていた息苦しさから解放されて、ようやく“自分の人生を取り戻した”ような気さえしていました。
でも、月日が経つにつれ、ふとした瞬間に不安が顔を出します。
「このままで、老後はどうなるんだろう？」
「クレジットカードの審査、また落ちた」
「次の案件が切れたらどうする…？」
そんな中で私が選んだのは、“もう一度組織に戻る”という選択。
でも、ただ雇われるのではなく、自分のスキルと価値を活かせる企業と出会うこと。
この記事では、私自身の経験をベースに、
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フリーランスから正社員に戻る理由とリアルな不安
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組織に戻ることを「後退」としない考え方
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IT職特化の転職サイト「Green」の活用法
を紹介していきます。
目次
なぜ今、正社員に戻るのか？フリーランスの限界と不安
「会社に戻るなんて負けじゃないか？」
かつての自分は、そう思っていました。
でも実際は、“働き方の一つとしてのフリーランス”を経験したからこそ見えた現実がありました。
収入の不安定さが、メンタルを少しずつ削っていく
フリーランス最大の壁は、やはり安定収入の確保です。
いくら稼働しても、月によって大きく収入がブレる。
案件が急に終了する、取引先からの入金が遅れる――そんな綱渡りのような毎日。
独立したての頃は adrenaline で乗り切れても、年齢を重ねるごとに、「何かあったときの保険」がないことの怖さがじわじわ効いてきます。
社会的信用の壁にぶつかる
正直に言うと、住宅ローン・賃貸契約・クレジットカード審査などで何度も「会社員じゃないこと」の壁にぶつかりました。
特にADHD傾向があると、日常の細かい支払いや書類手続きが後手に回ることも多く、
「社会的信用の低さ×自己管理の苦手さ」が二重のリスクになると感じる場面も。
「守られていない」ことの孤独
「誰からも怒られない自由」は、裏を返せば「誰も守ってくれない不安」でもあります。
業務委託先から理不尽な要求をされても、体調を崩しても、代わりはいない。
仲間も組織もなく、何かあったときに相談できる上司や同僚がいないことが、想像以上に孤独でした。
再び“組織に属すること”への恐怖
とはいえ、いざ「正社員に戻る」と考えたとき、こんな不安も浮かびました。
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また、朝礼や無駄な会議に付き合わなきゃいけないのか？
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自由がない管理体制に耐えられるのか？
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年下の上司に怒られて、自信を失わないか？
だからこそ私は、「自分の働き方を尊重してくれる会社」じゃないと戻れないと強く思っていました。
そして、その条件に合った会社を見つける手段として、私が使ったのがGreenだったのです。
フリーランス経験を評価してくれる企業を選ぶには
フリーランスとして積み上げてきた経験は、決して「空白期間」ではありません。
むしろ、自走力・責任感・提案力・技術力など、即戦力としての価値は高いはずです。
でも残念ながら、企業によっては「正社員歴がないとダメ」「組織での協調性を重視」など、
フリーランス経験をマイナスと捉えるところもまだ存在します。
だからこそ、“どんな会社に戻るか”の見極めが何より大切です。
求人情報の“このキーワード”に注目
Greenで求人を探すとき、以下のような記載がある企業は、フリーランス経験を歓迎する傾向があります。
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「副業・兼業OK」「業務委託からスタート可」
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「成果重視」「働き方自由」「リモートワーク可」
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「スキルよりも自走力や提案力を重視」
実際に私が転職した会社も、「まず業務委託で一緒にやってみませんか？」という入口でした。
結果、半年後に正社員登用となり、今では組織の一員として安定した立場で働いています。
企業カルチャーは“面談中の言葉”で判断する
カジュアル面談や一次面接で出てくるキーワードにも、その会社の価値観がにじみます。
フリーランス経験を評価する企業が言いがちな言葉：
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「クライアントワークのご経験、活かせそうですね」
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「タスク管理はどうされていましたか？」
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「そのときの提案内容、もう少し詳しく聞かせてもらえますか？」
逆に、経験を軽視している企業では、
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「ずっと業務委託だったんですね…」
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「マネジメント経験はないんですか？」
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「指示されないと動けない人が多くて困ってまして」
など、“組織内の適応力”ばかりを求めるような発言が多いです。
「即戦力」ではなく「組織で伸びる人材」として見てくれる会社を
多くのフリーランス経験者は、「いきなりエースで活躍しないと…」というプレッシャーを抱えがちです。
でも実際には、“再び組織の中で育ち直す”という視点で見てくれる企業の方が、長く働きやすいと感じました。
✔️ 失敗しても評価がリセットされない
✔️ 質問できる環境や先輩がいる
✔️ スキルだけでなく「価値観」も見てくれる
そんな企業を見つけることが、後悔しない「戻り方」に繋がります。
GreenがIT系フリーランスと相性が良い理由
私が数ある転職サイトの中からGreenを選んだ最大の理由は、「自由と裁量を尊重する企業が集まっていた」からです。
フリーランスとしてのスキルや働き方を“特異なもの”とせず、むしろ武器として見てくれる求人に出会えたのは、Greenが初めてでした。
IT・Web業界に特化しているからスキルの言語が通じる
Greenは、エンジニア・マーケター・デザイナーなど、IT／デジタル系職種に完全特化している点が強みです。
職務経歴書に「AWS」「Figma」「GA4」などを並べても、他のサイトでは正直あまり伝わりません。
でも、Greenは採用担当者のほとんどが業界経験者 or リテラシーがあるため、スキルの伝わり方が段違いです。
結果として、「なぜそのスキルが必要なのか」「過去にどんな提案や改善をしたか」といった話もスムーズにでき、
“自分の実力が正しく伝わる感覚”を持てるようになりました。
カジュアル面談ベースだから「とりあえず話す」が許される
フリーランスにとって転職活動は、完全に“異世界”です。
志望動機？企業研究？自己PR？──全部違和感だらけ。
でもGreenは、企業側からの「カジュアル面談しませんか？」というスタートが主流なので、まずは話せばOK。
選考じゃなく「話を聞いてみる」「自分の温度感を確認する」という段階があるおかげで、
心理的ハードルがぐっと下がりました。
しかも、面談後に無理に応募しなくても大丈夫。
断っても気まずくならない設計なのも、個人で生きてきたフリーランスには本当にありがたいポイントでした。
スカウトメールが具体的で、ミスマッチが少ない
他の転職サイトでよくあるのが、「誰にでも送ってるでしょ？」と思うテンプレのスカウトメール。
でもGreenのスカウトは、職歴のどこに興味を持ったのか明記してあるものが多く、
「ちゃんと読んでくれてる感」があります。
たとえば実際に届いたスカウト文：
「◯◯社でのSaaS立ち上げ経験に共感しました。当社も0→1フェーズで、まずは1度お話しできればと…」
このような文面なら、「じゃあ話してみようかな」と素直に思えますし、
自分に合っている会社かどうかを早期に見極めやすくなります。
条件で絞り込みやすく、“理想の働き方”に近づける
フリーランスから正社員になる場合、「何でもいいから安定したい」ではなく、
「自由さをできるだけ残しつつ安定も得たい」という条件が非常に大事です。
Greenでは以下のような条件でフィルタリングが可能です：
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フルリモート勤務OK
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副業OK
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フレックス勤務
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スタートアップ／少人数チーム
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裁量労働制
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成果報酬重視
私自身もこの絞り込みを活用して、「働き方の自由が確保されている会社」だけに絞って応募できました。
そのおかげで、入社後のギャップもほとんどなく、自然に組織へと馴染めたのです。
Greenを使って感じた弱み・注意点
Greenはたしかにフリーランス経験者やIT業界志望の転職者にとって強力な味方です。
ただ、どんなサービスにも「合う・合わない」はあります。
実際に使ってみて、「これはちょっと気をつけた方がいい」と思ったポイントもありました。
ここではその“リアルな弱み”と、対策も含めて紹介します。
求人のほとんどが都市部（特に東京）に集中している
Greenの強みである「IT・スタートアップ求人」は、首都圏・都市部に偏っている傾向があります。
地方在住で、オフィスに出社が必須の企業を希望する人にはマッチしづらいです。
💡 対策：
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フルリモートOKやリモート中心などの条件でフィルター検索することで、地方からでも応募可能な企業に絞れます。
ベンチャーやスタートアップ色が強く、安定志向には不安も
「裁量が大きい」「スピード感がある」という魅力は、裏を返せば変化が激しい・体制が未整備ということでもあります。
特にフリーランス→正社員で「今度こそ安定を…」と思っている人にとっては、
カルチャーギャップを感じる可能性もあります。
💡 対策：
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面談の際には「直近1年の離職率」「社内体制の整備状況」「マネジメント体制の有無」などを確認すると安心です。
「Green掲載＝良い会社」とは限らない
Greenはオープンな情報掲載をしている一方で、企業の実態までは完全には見えません。
たとえば「フルリモート可」と書かれていても、実際は「原則出社」と言われるケースも。
💡 対策：
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求人ページだけで判断せず、カジュアル面談での質問が必須です。
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特に「実際の出社頻度」「ツールの整備状況」「裁量の範囲」など、現場のリアルを聞くことが重要です。
スカウトメールが突然パタッと来なくなることもある
登録初期はスカウトが活発に届くのですが、一定期間を過ぎると途端に減ることがあります。
これは企業側が“新着登録者”を優先的にチェックする仕組みになっているためです。
💡 対策：
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プロフィールを定期的に更新し、「最近活動を始めました」感を出すことで表示順位を上げる
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気になる企業には自分から「気になる」を送って反応を引き出す
応募後のレスポンスが遅い企業も一部ある
Greenは企業と直接やり取りできる仕様ですが、その分、担当者の返信スピードにムラがあります。
1週間以上返信がない企業も稀にあり、「待ってる時間」がストレスになることも。
💡 対策：
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同時に複数社とやり取りしておくことで、進行が遅い企業に振り回されない
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「◯日までにご返信いただけると嬉しいです」と最初から期限を伝えておくのも有効です
📝弱みはあるけれど、“使い方次第”で大きく差が出る
Greenにはたしかに課題もありますが、それは他の転職サイトにも共通して言えることです。
重要なのは、「自分にとって大事なこと」を見極めたうえで、使い方を工夫すること。
そして、求人を見るだけでなく“人と話して確認する”というプロセスこそが、Green最大の強みでもあります。
フリーランス経験を強みに、納得できる職場に出会おう
フリーランスから正社員に戻ることに、最初は少し「負けた気持ち」を抱えていたのは正直なところです。
でも今では、あの選択が自分のキャリアにとって“必要な進化”だったと心から思えています。
自由な働き方で得たスキルや視点は、組織の中でも確実に活かせる。
むしろ、自分の軸を持ったまま組織と関わることができれば、働き方の自由度は一段と増すのです。
✅ 最後にもう一度、Greenがフリーランス経験者におすすめな理由
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IT・Web業界に強く、スキルの価値が伝わりやすい
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カジュアル面談中心なので、気軽に“話す”ところから始められる
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働き方や条件を細かく絞って、自分に合う求人を探せる
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“まずは業務委託から”など、段階的な転職にも柔軟
もちろん、掲載求人の偏りや企業との相性はあるけれど、
「自由な働き方を失わずに、安定も得たい」という人にとって、Greenは非常に心強いパートナーになるはずです。
転職は、“逃げ”ではなく、“選び直すこと”。
もしあなたが今、自由と安定の間で揺れているなら――
一度Greenを使って、「話してみる」から始めてみませんか？
そこから、次のキャリアが自然に動き出すかもしれません。