「このまま今の会社にいて、将来も働き続けられるのだろうか？」
「AIやDXと騒がれているけれど、自分には専門スキルがない……」
仕事は人生の大半を占めるにもかかわらず、自身の市場価値に漠然とした不安を抱える声は後を絶ちません。特に2025年は、経済産業省が警鐘を鳴らしてきた「2025年の崖」の節目にあたり、企業のDX（デジタルトランスフォーメーション）化が急務となる一方、それを担う人材は深刻な不足傾向にあります。
こうした背景から、転職市場では今、「ポテンシャル」よりも「学習意欲と実装力」を重視する傾向が強まっています。つまり、現時点でのスキル不足は、適切な「リスキリング（学び直し）」と「戦略的な転職活動」を組み合わせることで、十分に挽回可能なのです。
本稿では、単なる資格取得ブームとは一線を画す「キャリア再構築としてのリスキリング」について解説します。なぜ今、学び直しが最強の生存戦略なのか。そして、その挑戦を成功に導くために不可欠な「エージェント選び」の視点まで、迷いを断ち切るための判断材料を整理します。
目次
リスキリングとは？なぜ今、転職市場で注目されるのか
「リスキリング」という言葉を耳にする機会が増えましたが、単に新しい知識を学ぶことだけが目的ではありません。ビジネスの現場、特に転職市場においてこの言葉が重宝される背景には、明確な経済的・構造的な理由があります。
リスキリングの意味とリカレント教育・アンラーニングの違い
ビジネス用語としてのリスキリングは、「新しい職業に就くため、あるいは今の職業で必要とされるスキルの大幅な変化に適応するために、必要なスキルを獲得すること」と定義されます。
似た言葉と比較すると、その特異性が際立ちます。
- リスキリング： 就労と並行し、企業の戦略や市場ニーズに合わせて「新しい実務スキル」を身につけること（キャリア継続が前提）。
- リカレント教育： 職を離れて大学などで学び、就労と学習を交互に繰り返すこと（生涯学習的側面が強い）。
- アンラーニング： 古い知識や成功体験を意図的に捨て、思考の癖をリセットすること（リスキリングの前段階として重要）。
転職市場で求められているのは、趣味や教養のための学習ではなく、「明日からの実務を変えるためのリスキリング」です。
DX・AI時代に企業が求める「自走できる人材」の定義
なぜ企業は、経験者採用だけでなく「リスキリング人材」に注目しているのでしょうか。最大の要因は、急速なデジタル化による既存業務の陳腐化と、圧倒的なIT人材不足です。
経済産業省の試算では、2025年には最大で約43万人のIT人材が不足すると予測されています。この状況下では、「完成された即戦力」だけを採用するのは困難です。そのため、企業は以下のような資質を持つ人材を積極的に評価し始めています。
- 変化適応力： 未知のツールや概念に対して、抵抗感なく触ってみる姿勢。
- 課題解決型スキル： プログラミングそのものだけでなく、「デジタルを使って業務効率をどう上げるか」を考えられる力。
- 自走力： 会社から与えられる研修を待つのではなく、自ら不足スキルを特定し学習できる習慣。
これらは、特定の技術力以上に「学び続ける力」そのものが評価対象となっていることを意味します。
年収アップ・キャリアチェンジにおけるリスキリングの有効性
「学び直し」は、個人のキャリアにおける選択肢を劇的に広げます。
従来、30代以降の異職種転職は「年収ダウン」が定説でした。しかし、リスキリングを通じて「既存の業務知識（ドメイン知識）」に「デジタルスキル」を掛け合わせることで、希少価値の高い人材へと変貌できるケースが増えています。
例えば、「営業職 × データ分析」や「経理 × RPA活用」といった組み合わせです。これらは完全な未経験者よりも、実務経験がある社会人がリスキリングを行う方が、現場への導入効果が高いためです。リスキリングは、今のキャリアを捨てるのではなく、これまでの経験を「武器」として再定義する手段といえます。
リスキリング転職の現実｜未経験・30代からのキャリア再構築
「そうは言っても、未経験からの転身は若い人だけの特権では？」
そう感じる方も多いでしょう。しかし、最新の労働市場データを見ると、必ずしも20代だけが有利なわけではありません。ここでは、年代や属性ごとの「リスキリング転職」の現実的な勝機について整理します。
未経験から異職種（IT・企画等）へ転職するケースの傾向
全くの未経験からITエンジニアやWebマーケター、経営企画などへ転身する場合、ハードルとなるのは「実務経験の壁」です。ここでリスキリングの実績が「経験の代替指標」として機能します。
採用担当者は、未経験者の「やる気があります」という言葉を鵜呑みにはしません。しかし、「半年間でこの言語を習得し、このような成果物（ポートフォリオ）を作りました」という事実は、高い学習能力と本気度の証明になります。
特に近年は、プログラミングなどの高度な技術職に限らず、SaaS商材のカスタマーサクセスやインサイドセールスなど、「ITリテラシー × コミュニケーション能力」が求められる職種が急増しており、文系職種からのリスキリング転職の受け皿となっています。
30〜40代の中堅層こそリスキリングが有効な理由
少子化の影響で若手人材の争奪戦が激化する中、企業は採用ターゲットを30〜40代に広げています。マイナビ等の調査でも、ミドル層の求人は増加傾向にあります。
30代以降の強みは、ビジネスマナーや折衝力、プロジェクト管理能力が既に備わっている点です。ここに「最新のデジタル知識」が加われば、若手にはない「即戦力のDX人材」として評価されます。
逆に言えば、30代以降で「過去のやり方」に固執し、新しいツールを使えない人材は急速に市場価値を失います。中堅層にとってのリスキリングは、攻めの転職手段であると同時に、キャリアの陳腐化を防ぐための守りの盾でもあります。
ライフステージの変化（育休・復職など）と学び直しの相性
女性、特に育休からの復職や再就職を目指す層にとって、リスキリングは強力な武器になります。
「時間の制約があるため、以前のような働き方は難しい」という場合でも、Webデザイン、ライティング、オンライン秘書、バックオフィスのDX化支援など、「場所や時間を選ばずに成果を出せるスキル」を身につけることで、フルリモートやフレックスといった柔軟な働き方を獲得しやすくなるからです。
実際に、育休期間を活用してオンラインスクールでスキルを習得し、復職と同時に希望部署へ異動したり、より条件の良い企業へ転職したりする成功事例は珍しくありません。ライフステージの変化を「ブランク」ではなく「アップデート期間」に変える発想が、キャリアの持続可能性を高めます。
リスキリング支援に対応した転職エージェントの特徴
「学び直しをしてから転職するか、転職してから学ぶか」。この順序に正解はありませんが、一人で悩むよりもプロの力を借りることで、効率的にキャリアを設計できます。近年では、単に求人を紹介するだけでなく、求職者のスキルアップそのものを支援するエージェントが増えてきました。
従来型エージェントと「リスキリング支援型」の違い
一般的な転職エージェントの主な役割は「マッチング」です。求職者の「現在のスキル・経験」を棚卸しし、条件に合う求人を紹介します。つまり、現時点で武器がない場合、紹介される求人の幅は限られてしまう傾向にありました。
一方、リスキリング支援（キャリアアップ支援）に力を入れるエージェントは、「未来の可能性」に投資します。「今はスキルが足りないが、学習意欲がある」人材に対し、学習環境やカリキュラムを提供し、スキルが身についた段階で企業へ紹介する、あるいは入社後の研修制度が充実した企業を優先的に紹介するなどのアプローチを取ります。
このタイプのエージェントを利用することで、「今の自分では手が届かない」と思っていた企業や職種への道が開ける可能性が高まります。
主なサポート内容（スキル習得講座、キャリア設計、提携スクール）
リスキリングに強いエージェントが提供する具体的なサービスには、以下のようなものがあります。これらは無料で提供される場合もあれば、一部有料講座として展開される場合もあります。
- 提携スクール・講座の提供：
プログラミング、Webマーケティング、動画編集、AI活用など、市場価値の高いスキルを学べるオンライン講座を割引や無料で受講できる制度。 - キャリアコーチング：
「何を学ぶべきか分からない」という悩みに対し、市場動向と個人の適性を分析し、最適な学習ロードマップを設計するサポート。 - 未経験可・研修充実求人の保有：
入社後の「育成」を前提としたポテンシャル採用枠や、資格取得支援制度を持つ企業の求人を独自に保有していること。
自分に合うエージェントを見極める3つの判断軸
数あるエージェントの中から、リスキリングを前提とした転職活動に最適なパートナーを選ぶには、以下の3点をチェックすることが重要です。
- 「未経験からのキャリアチェンジ」の実績：
公式サイトや評判において、異職種への転職成功事例が具体的に紹介されているか。 - 学習支援制度の有無：
独自の学習コンテンツや、提携スクールの割引制度などが明記されているか。 - 担当アドバイザーの専門性：
ITやWebなど、目指す業界の技術動向に詳しく、「どのスキルがなぜ必要か」を論理的に説明できる担当者が在籍しているか。
リスキリング活用に強みを持つ転職エージェント5選の特徴比較
ここでは、キャリアの選択肢を広げるために活用したい主要な転職エージェントについて、その特徴を整理します。それぞれ強みが異なるため、自身の属性（年代・希望職種）に合わせて組み合わせることが成功への近道です。
1. リクルートエージェント（圧倒的な求人数と汎用性）
業界最大級の求人数を誇るサービスです。リスキリング特化ではありませんが、その圧倒的な母集団ゆえに「未経験歓迎」「研修制度充実」の求人も数多く保有しています。
特定の専門スキルに絞りきれていない段階でも、幅広い業界・職種の求人を見比べることで、「どのようなスキルが市場で求められているか」を把握するための情報源として非常に有効です。
2. doda（キャリア診断・スキルアップ支援の充実度）
転職サイトとエージェントの機能を併せ持つサービスです。特徴的なのは、自己分析ツールやキャリアタイプ診断などの機能が充実している点です。
また、エンジニア職種などを対象としたオンラインイベントやセミナーも頻繁に開催されており、転職活動と並行して情報収集やスキルアップのきっかけを掴みやすい環境が整っています。
3. マイナビエージェント（20代・若手のポテンシャル採用に強み）
20代から30代前半の若手層の支持が厚いエージェントです。企業側も「経験不足でも、素養があれば採用したい」という意向で求人を出すケースが多く、ポテンシャル採用に積極的です。
「これからスキルを身につけたい」という熱意を評価してもらいやすく、初めての転職や異業種へのチャレンジにおける心理的なハードルを下げてくれる丁寧なサポートが特徴です。
4. ワークポート（IT・Web特化）
もともとIT・Web・ゲーム業界に特化していた背景があり、未経験からエンジニアやクリエイターを目指す層への支援に強みを持っています。
無料のプログラミングスクール（リスキリング支援）を併設しており、学習から転職支援までをワンストップで提供する仕組みを持っています。「手に職をつけたい」と明確に決めている場合、非常に強力な選択肢となります。
5. パソナキャリア（女性のキャリア形成・ワークライフバランス）
オリコン顧客満足度調査などで高い評価を得ているサービスです。女性の転職支援に力を入れており、ライフイベントに合わせた働き方の提案に定評があります。
育休明けや時短勤務からのキャリアアップなど、個々の事情に寄り添ったマッチングが行われるため、「家庭と両立しながら新しいスキルを活かして働きたい」と考える層に適しています。
着実にキャリアを変えるリスキリング転職・実践5ステップ
「何から手をつければいいか分からない」という方のために、失敗のリスクを最小限に抑えつつ、着実にキャリアを変えるための5つのステップを解説します。いきなり会社を辞めるのではなく、水面下で準備を進めるのが鉄則です。
ステップ1：市場価値と適性から「伸ばすべきスキル」を特定する
まずはゴール設定です。闇雲に学ぶのではなく、「どの職種に就きたいか」「その職種では何が評価されるか」を調べます。
例えば、Webマーケターを目指すなら「Googleアナリティクスの解析スキル」や「SEOライティング」、事務職からのステップアップなら「Excel VBA」や「RPA設定」などが該当します。求人サイトで実際の募集要項を見て、必須スキル（Must）と歓迎スキル（Want）を洗い出しましょう。
ステップ2：オンライン学習・スクール等でインプットを始める
目標が決まったら、学習を開始します。高額なスクールにいきなり申し込む必要はありません。まずは以下の低コストな方法で「自分に向いているか」を確認することをおすすめします。
- オンライン動画学習： UdemyやSchooなどで、数千円の入門講座を受けてみる。
- 無料体験： プログラミングスクール等の無料体験会に参加し、感触を掴む。
- 職業訓練： 条件が合えば、公的制度（ハロートレーニング）を活用するのも手です。
ステップ3：エージェントに相談し、現在地と目的地をすり合わせる
ある程度学習の方向性が見えた段階（あるいは迷っている段階）で、エージェントに登録します。
ここでの目的は、応募することではありません。「今の学習内容で、半年後に転職できそうか？」「足りない経験をどう補うべきか」というフィードバックをもらうことです。プロの視点が入ることで、独りよがりな学習になるのを防げます。
ステップ4：実務への応用・ポートフォリオ作成で実績を作る
インプットだけでは「勉強熱心な人」で終わります。転職市場で評価されるのは「アウトプット」です。
- エンジニア・デザイナー志望： 実際にWebサイトやアプリを作り、GitHubやポートフォリオサイトにまとめる。
- ビジネス職志望： 現職で学んだスキルを使い、業務改善を行う（例：Pythonでデータ集計を自動化し、作業時間を20%削減した等）。
この「自発的に課題を見つけ、スキルを使って解決した実績」こそが、最強のアピール材料になります。
ステップ5：職務経歴書・面接での「学習意欲」の効果的な伝え方
最後の仕上げは「伝え方」です。未経験転職では、スキルそのものよりも「キャッチアップの速さ」が問われます。
面接では、「なぜそのスキルを学んだのか（目的意識）」と「壁にぶつかった時どう解決したか（問題解決能力）」を具体的に話せるように準備しましょう。エージェントの模擬面接を活用し、客観的なフィードバックを受けるのが有効です。
失敗を避けるために｜リスキリング転職の注意点と心構え
リスキリングは魔法の杖ではありません。やり方を間違えると、時間とお金を浪費するだけで終わってしまうリスクもあります。最後に見落としがちな注意点を整理します。
「資格コレクター」にならないための目的逆算思考
最も多い失敗パターンが、資格を取ること自体が目的化してしまうケースです。「とりあえず簿記」「なんとなくプログラミング検定」といった脈絡のない学習は、転職活動では評価されにくい傾向にあります。
常に「このスキルは、希望する仕事のどの業務で役立つのか？」を問いかけてください。実務に結びつかない資格をいくつ並べても、プロには見透かされます。
今の仕事を辞めずに並走させるリスク管理
「勉強に集中したいから」といって、次が決まる前に退職するのは避けましょう。未経験分野への転職活動は長期化することもあり、無職期間が長引くと焦りから判断を誤りやすくなります。
また、現職での業務改善に学習内容を活かすチャンスを失うことにもなります。「働きながら学ぶ」姿勢こそが、タイムマネジメント能力の証明にもなるのです。
情報過多に惑わされず、自分のペースで継続する重要性
SNS上には「3ヶ月でフリーランスエンジニアになれる」「月収100万達成」といった甘い言葉や、逆に「未経験転職は無理」といったネガティブな情報が溢れています。
他人の極端な事例に振り回される必要はありません。重要なのは、昨日の自分よりもできることが増えているかどうかです。エージェントという伴走者を活用しながら、自分のペースで着実に前に進みましょう。
まとめ
リスキリングとは、単なるスキル習得にとどまらず、変化の激しい時代を生き抜くための「キャリアの生存戦略」そのものです。
「今さら新しいことを学ぶなんて」と躊躇する必要はありません。人生100年時代、30代・40代はまだ折り返し地点です。今日、学習を始めるかどうかが、数年後のあなたの市場価値を決定づけます。
一人で全ての判断を下すのが不安であれば、まずは転職エージェントに話を聞きに行くだけでも大きな一歩です。「学ぶ意思」があるあなたを、市場は歓迎しています。
出典・参考
- 経済産業省「DXレポート ～ITシステム「2025年の崖」克服とDXの本格展開～」
- リクルートエージェント 公式サイト（2025年12月確認）
- doda 公式サイト（2025年12月確認）
- マイナビエージェント 公式サイト（2025年12月確認）
- ワークポート 公式サイト（2025年12月確認）
- パソナキャリア 公式サイト（2025年12月確認）