起業か転職か迷ったら読む記事：フリーランスがスタートアップにジョインする選択

フリーランスとして独立して、がむしゃらに走ってきた。好きな場所で、好きな時間に働ける自由。会社員時代にはなかった大きな裁量権。確かに手に入れたものは、かけがえのないものばかりですよね。

でも、ふと深夜、一人でパソコンと向き合っているときに、胸の奥がザワつくことはありませんか？

「この働き方、いつまで続けられるんだろう…」
「来月の売上、本当に大丈夫かな…」

僕自身、ADHDの特性から「会社」という組織に馴染めず、半ば逃げるようにフリーランスの道を選んだ過去があります。だからこそ、自由な働き方の魅力は痛いほどわかります。でも同時に、一人で戦い続けることの孤独や、将来への漠然とした不安もずっと抱えていました。

最近、僕の周りでも同じように悩むフリーランス仲間が増えています。そして、彼ら彼女らが新たな選択肢として考え始めているのが、「スタートアップへの転職」です。

「いやいや、ここまで来てまた会社員に戻るなんて…」
「どうせなら起業を目指すべきじゃないの？」

いろんな声が聞こえてきそうです。

この記事では、フリーランスからスタートアップへの転職という選択肢に焦点を当て、起業との違いやメリット・デメリットを徹底的に掘り下げていきます。あなたがキャリアの岐路で最良の選択をするための、一つの道しるべになれば幸いです。

なぜ今？フリーランスから「会社員」への回帰を考える人が増えている3つの理由

「一度フリーランスになったら、もう会社員には戻れないよ」。

少し前までは、そんな声が当たり前のように聞こえてきましたよね。でも、その"常識"は少しずつ変わりつつあります。僕のように一度フリーランスを経験した人が、あえて「会社員」、特に成長意欲の高い「スタートアップ」という環境を選ぶケースが、実はかなり増えているんです。

一体なぜなのでしょうか？

その背景には、フリーランスなら誰もが一度はぶつかる、3つの大きな「壁」の存在があります。

【お金の壁】来月の売上が読めない…収入の不安定さと将来設計の難しさ

まず、避けては通れないのが「お金」の話。フリーランスの収入って、まるでジェットコースターみたいじゃないですか？

今月は過去最高益を叩き出したかと思えば、来月はクライアントの都合で案件がストップし、収入がガクンと落ち込む…。僕もフリーランス時代は、毎月25日を過ぎるたびに、来月の入金額を計算しては通帳とにらめっこする日々でした。この「収入の波」は、気づかないうちに精神をすり減らしていきます。

▼フリーランスと会社員の「お金」に関する比較

会社員になることの大きなメリットは、この精神的な消耗から解放されることです。毎月決まった日に、決まった額が振り込まれる安心感。それは、フリーランスが失ったものの中で、最も大きいものの一つかもしれません。目先の収入だけでなく、10年後、20年後を見据えたとき、厚生年金や退職金といったセーフティネットの存在は、想像以上に心強いものですよ。

【信用の壁】ローンが組めない？社会的信用と福利厚生の現実

次に立ちはだかるのが「社会的信用」の壁です。フリーランスとして活動していると、自分のスキルや実績とは関係ないところで、悔しい思いをすることがあります。

例えば、

• 家を借りようとしたら、保証人が必要だと言われた
• 住宅ローンを組もうとしたら、審査が厳しく断念した
• 新しいクレジットカードを作ろうとしたら、審査に落ちた

これ、フリーランスの"あるある"ですよね。僕も起業したての頃は、本当に苦労しました。どんなに売上があっても、「個人事業主」というだけで、会社員と同じ土俵に立てない現実があるんです。

会社という組織に所属することは、こうした「信用」を手に入れることにも繋がります。また、健康診断や各種手当、育児・介護休業といった福利厚生も、フリーランスにはない大きな魅力。特に、病気やケガで働けなくなったとき、傷病手当金などのセーフティネットがあるかないかは、人生設計において非常に重要なポイントになります。

【成長の壁】一人では限界？スキルアップの停滞と孤独感

そして最後が、「成長」と「孤独」の壁です。

一人で黙々と作業する日々。クライアントからは感謝されても、自分の仕事に対して客観的なフィードバックをもらえる機会はほとんどありません。「自分のスキル、これで本当に時代についていけてる？」「もっと成長できる環境があるんじゃないか？」そんな焦りを感じたことはありませんか？

僕もフリーランス時代、一番辛かったのはこの「孤独感」でした。困ったときに相談できる同僚も、切磋琢磨できるライバルもいない。全ての意思決定を一人で行うプレッシャーは、想像以上に重いものです。

スタートアップのようなチームで働く環境は、この壁を壊してくれます。

• 多様な専門性を持つ仲間からのフィードバック
• 議論の中から生まれる、一人では思いつかなかったアイデア
• 会社が用意してくれる研修や学習支援制度

自分とは違う視点を持つ仲間と働くことで、スキルは磨かれ、視野は広がる。フリーランスとして培った専門性を、チームの中でさらに高めていく。そんな新しい成長の形が、そこにはあるのです。

フリーランスからスタートアップ転職｜メリット・デメリットを徹底比較

フリーランスが抱える「お金」「信用」「成長」の壁。その解決策として「スタートアップへの転職」という選択肢が浮かび上がってきました。

でも、いいことばかりに目を向けるのは危険です。フリーランスという働き方を経験したからこそ、会社員に戻ることへの抵抗感や不安もありますよね。

「結局、組織の歯車に戻るだけじゃないの？」
「せっかく手に入れた自由を失うのは怖い…」

その気持ち、すごくよくわかります。だからこそ、ここではメリットとデメリットの両方を、包み隠さず正直に比較検討していきましょう。

メリット：安定だけじゃない！仲間と事業を育てる「熱狂」と「成長環境」

スタートアップに転職して得られるものは、前の章で触れた「安定」だけではありません。むしろ、フリーランス経験者にとっての最大の魅力は、別のところにあると僕は考えています。

それは、「仲間と共に、事業を自分たちの手で育てていく実感」です。

フリーランスの仕事は、どうしてもクライアントの事業の「一部分」を担うケースが多くなります。もちろんやりがいはありますが、「このサービスが最終的にどうなったんだろう？」と、少し寂しく感じることもありました。

しかし、スタートアップでは、あなたは事業の当事者。職種の垣根を越えて意見を交わし、一つの目標に向かってチームで突き進む。その過程で得られる一体感や熱狂は、フリーランス時代には決して味わえなかったものです。

• 事業への貢献実感： 自分の仕事がダイレクトに事業の成長に繋がり、その手応えを日々感じられる。
• 裁量権の大きさ： 少数精鋭のため、一人ひとりの裁量が大きく、フリーランス時代のように自律的に仕事を進められる場面が多い。
• 爆発的な成長機会： 変化の激しい環境で、多様なバックグラウンドを持つ仲間と働くことで、スキルも視野も急速に広がっていく。
• 経済的なリターン： 会社の成長が、ストックオプションなどを通じて大きな経済的リターンに繋がる可能性がある。

孤独にスキルを磨いてきたフリーランスだからこそ、チームで大きなことを成し遂げる喜びに、心を揺さぶられるはずです。

デメリット：自由の減少と「組織人」としての責任

一方で、もちろん失うものもあります。最大のデメリットは、やはり「自由度の低下」でしょう。

たとえフレックスタイム制やリモートワークが導入されていても、フリーランスのように「今日は午後から働こう」「今月は1週間休んで旅行に行こう」といった自由はなくなります。

また、会議や日報、経費精算といった、会社員ならではの「組織としてのルール」にも従う必要があります。フリーランスの身軽さに慣れていると、最初は少し窮屈に感じるかもしれません。

そしてもう一つ、フリーランスの「自己責任」とは質の異なる、「チームや事業に対する責任」が生まれます。自分の仕事が遅れれば、チーム全体に迷惑がかかる。事業の目標を達成するためには、自分の役割を全うする責任がある。このプレッシャーは、人によっては重荷に感じる可能性もあります。

【僕自身の経験談】ADHD/HSP気質と「スタートアップ」の意外な相性

「組織に戻るのが不安…」と感じる方の中には、僕のようにADHDやHSPといった特性から、過去に会社で苦労した経験を持つ人も少なくないと思います。

僕自身、ADHDの特性である「忘れ物の多さ」や「遅刻癖」、「単純作業への苦手意識」から、"普通の"会社では本当に肩身の狭い思いをしました。だからこそ、フリーランスの道を選んだのです。

しかし、そんな僕が今、会社員として何とかやっていけているのは、スタートアップという環境の特性が、意外にもADHDの気質とマッチしたからかもしれません。

• 「過集中」が武器になる： 興味のある分野への凄まじい集中力を、事業の課題解決に活かせる。
• 変化が多くて飽きない： ルーティンワークが少なく、次から次へと新しい課題やプロジェクトが出てくるため、刺激が多く退屈しない。
• 成果主義の文化： 細かいプロセスよりも、最終的な「結果」で評価されることが多い。

もちろん、これは全てのスタートアップに当てはまるわけではありません。しかし、「出る杭は打たれる」ような大企業よりも、個人の特性を「強み」として活かせる可能性が、スタートアップにはあると感じています。組織に馴染めなかった経験がある人ほど、カルチャーフィットする企業を見つけられれば、最高のパフォーマンスを発揮できるかもしれません。

「起業」と「スタートアップ就職」、何が違う？後悔しないための判断軸

スタートアップ転職のリアルな姿が見えてきたところで、多くのフリーランスが一度は考えるであろう、もう一つの選択肢「起業」と比較してみましょう。

「会社員に戻るくらいなら、いっそ自分で会社を作った方が、自由もリターンも大きいんじゃないか？」

フリーランスとして自分の力で稼いできた経験があるからこそ、そう考えるのは自然なことです。僕もフリーランス時代、何度も「法人化」の文字が頭をよぎりました。

しかし、「起業」と「スタートアップ就職」は、似ているようで全くの別物です。どちらが優れているという話ではなく、あなたが何を求め、何をリスクと感じるかによって、選ぶべき道は大きく変わります。

後悔しない選択をするために、ここでは3つの判断軸から両者を比較してみましょう。

リスクとリターンの違い：「0→1」を生み出す起業家と「1→100」を担う正社員

まず最も大きな違いが、背負うリスクと得られるリターンの大きさです。

起業家は、文字通り「全て」を背負います。事業のアイデアを考え、資金を集め、人を雇う。もし事業が失敗すれば、個人的な負債を抱える可能性もあります。そのリスクは計り知れません。しかし、事業が成功すればリターンは青天井。社会に大きなインパクトを与え、莫大な富を築く可能性も秘めています。これは、何もないところから価値を生み出す「0→1」の挑戦です。

一方でスタートアップの正社員は、会社が倒産するリスクはあっても、個人的に負債を抱えることは基本的にありません。給与は保証されています。その代わり、得られる金銭的リターンは起業家ほどではありません（もちろん、ストックオプションなどで大きなリターンを得るチャンスはあります）。役割としては、既に存在する事業モデルを、爆発的に成長させる「1→10」や「10→100」のフェーズを担うことが多いでしょう。

▼「起業」と「スタートアップ就職」のリスク・リターン比較

求められる役割とスキルの違い

フリーランスとして培ってきたマーケティングや開発、デザインなどの専門スキルは、どちらの道でも強力な武器になります。しかし、求められる「役割」と、専門スキル以外の「＋α」が大きく異なります。

起業家に求められるのは、特定の専門家であること以上に、「経営者」としての役割です。

• ビジョンを描き、人を惹きつける力
• 投資家から資金を調達する力
• 事業計画を作り、組織をマネジメントする力
• 泥臭い営業もこなす力

など、あらゆることを自分でやらなければなりません。

対してスタートアップ正社員は、まず「特定領域のプロフェッショナル」としての役割が期待されます。フリーランス時代に磨いた専門スキルを、チームの中で最大限に発揮し、事業の成長エンジンとなることがミッションです。その上で、チームで成果を出すための協調性や、事業全体を自分事として捉える当事者意識が求められます。

専門スキルを軸にキャリアを深めたいならスタートアップ就職、専門スキルも活かしつつ経営全体に挑戦したいなら起業、という見方もできるでしょう。

あなたはどっち？自分に合った道を見つけるための3つの質問

ここまで読んで、「自分はどちらのタイプだろう…」と迷ってしまったかもしれません。最後に、自分の心に問いかけるための3つの質問を用意しました。ぜひ、少し時間をとって考えてみてください。

質問1：「何を」やりたいか vs 「どう」働きたいか？
「この事業アイデアで、世の中のこの課題を解決したい！」という、代替不可能な強いパッションが「何を」の部分にあるなら、あなたは起業家タイプかもしれません。
一方で、「面白い仲間と、急成長する市場で自分のスキルを試したい」という、環境や働き方を重視する「どう」の部分に惹かれるなら、スタートアップへの転職が向いている可能性があります。

質問2：最大のリスクを許容できるか？
「もし失敗して無一文になっても、またゼロからやり直せる」という覚悟と精神的なタフさがありますか？その覚悟があるなら、起業の道へ進む資格は十分にあります。
「生活の安定は確保した上で、エキサイティングな挑戦がしたい」と考えるなら、スタートアップで働く方が精神的な安定を得ながら成長できるでしょう。

質問3：「0→1」と「1→100」、どちらのプロセスにワクワクするか？
誰も足を踏み入れたことのない荒野を、コンパスだけを頼りに切り拓いていく…。そんな「0→1」のプロセスに興奮を覚えるなら、あなたは起業家としての素質があるかもしれません。
既に舗装された道を、最高のチームと最高の車で、誰よりも速く駆け抜けていく…。そんな「1→100」のプロセスに喜びを感じるなら、あなたはスタートアップの環境で輝けるはずです。

この3つの質問に優劣はありません。大切なのは、あなたがどちらの道に、より心を揺さぶられるかです。

「お試し」から始められる？トランジション採用という新しい選択肢

さて、ここまで読み進めて、
「なるほど、スタートアップ転職も悪くないかも…」
「でも、いきなり正社員として飛び込むのは、やっぱり怖いな…」
と感じている方も多いのではないでしょうか。

特に、一度自由な働き方を経験した私たちフリーランスにとって、「組織のカルチャーに馴染めるか」「人間関係は大丈夫か」といった不安は尽きませんよね。

そんな、あと一歩が踏み出せないあなたのための、いわば「お試し期間」とも言える新しい採用スタイルが、今、広がりを見せています。それが「トランジション採用」です。

トランジション採用とは？業務委託から正社員へのスムーズな移行

トランジション採用をすごく簡単に言うと、「まずは業務委託として一緒に働いてみて、お互いに相性が良ければ正社員になりましょう」という制度です。

恋愛に例えるなら、「いきなり結婚はハードルが高いけど、まずはお付き合いから始めませんか？」という感じ。とても合理的だと思いませんか？

【トランジション採用の基本的な流れ】

1. 業務委託契約の締結： 企業と個人が、特定の業務内容で業務委託契約を結びます。
2. トライアル期間（数ヶ月〜半年）： 実際にチームの一員として働きながら、業務内容、スキルフィット、カルチャーフィットなどをお互いに見極めます。
3. 意思確認： 契約期間の満了が近づくタイミングで、企業と個人の双方で正社員化の意思を確認します。
4. 正社員登用： 双方の合意が取れれば、正社員としての雇用契約を締結します。

このステップを踏むことで、フリーランスはリスクを最小限に抑えながら、組織で働くことのメリットを享受できる可能性が広がるのです。

企業と個人の双方にとってのメリット

「そんな都合のいい話、あるの？」と思うかもしれませんが、このトランジション採用は、採用する企業側にも大きなメリットがあるため、近年急速に導入が進んでいます。

「面接で話した感じは良かったのに、入社したら全然違った…」

これは、転職における最大の悲劇ですよね。トランジション採用は、この最悪のミスマッチを、個人と企業の両面から防ぐことができる画期的な仕組みなのです。

▼トランジション採用のメリット

お互いが「この人と、この会社となら、長く一緒にやっていけそうだ」という確信を持ってから次のステップに進める。これは、双方にとって非常にフェアで、誠実な関係性の築き方だと言えるでしょう。

「思っていたのと違った…」を防ぐ、新しい働き方のスタンダードへ

では、なぜ今、このトランジション採用が注目されているのでしょうか？

その背景には、働き方の多様化や、優秀な人材の獲得競争の激化があります。企業側も、経歴書や面接だけで個人の能力を見抜くことが難しくなっているのです。

特に、フリーランスとして高い専門性を身につけた人材は、企業にとって非常に魅力的。そんな優秀な人材に「まずはお試しで」とアプローチできるトランジション採用は、企業側の採用戦略としても理にかなっています。

フリーランスの「自由さ」と会社員の「安定性」。その両方の"いいとこ取り"をしたいと考える私たちにとって、このトランジション採用は、キャリアの選択肢を大きく広げてくれる新しい働き方のスタンダードになっていくかもしれません。

フリーランスの経験を武器に！スタートアップ転職を成功させる3ステップ

ここまで、フリーランスが抱える課題から、スタートアップ転職という選択肢のリアル、そしてトランジション採用という新しい道筋まで見てきました。

「よし、少し具体的に行動してみようかな」

もしあなたがそう思い始めているなら、その背中を力強く押したいと思います。フリーランスとして、荒波の中で自らのスキルを頼りに生き抜いてきたあなたの経験は、間違いなくスタートアップという環境で輝く「武器」になります。

では、その武器を最大限に活かして転職を成功させるために、具体的に何をすればいいのでしょうか？ここでは、僕自身も実践した3つのステップに沿って解説していきます。

STEP1：自分の「価値」を言語化するキャリアの棚卸し

まず最初にして、最も重要なステップが「キャリアの棚卸し」です。

「フリーランスって、決まった肩書きがないから『あなたは何ができますか？』って聞かれると、意外と説明に困るんですよね…」

この気持ち、痛いほどわかります。会社員のように「〇〇会社の〇〇部で課長をしていました」といった分かりやすい看板がありません。だからこそ、自分自身の言葉で「価値」を定義し直す作業が不可欠なのです。

具体的には、以下の4つの視点で、これまでの仕事を一つひとつ振り返ってみてください。

• What（何をしてきたか）： 担当したクライアント、プロジェクト、具体的な業務内容を書き出す。
• How（どう貢献したか）： 課題に対し、どんなスキルや工夫でアプローチしたかを深掘りする。
• Result（どんな成果を出したか）： 「売上を1.5倍にした」「問い合わせ件数を月50件増やした」など、具体的な数字で語れる実績を洗い出す。ここが最も重要です。
• Why（なぜそうしたか）：- なぜそのアプローチを選んだのか、自分の思考プロセスや仕事における価値観を言語化する。

この作業を通じて、あなたのスキルや経験は、単なる業務履歴から「企業に貢献できる価値」へと変わります。これは、職務経歴書の質を劇的に高めるだけでなく、面接での受け答えにも一本の筋を通してくれる、強力な土台となります。

STEP2：情報収集とネットワークづくりはSNSとイベントを使い倒す

自分の武器を磨いたら、次はいよいよ戦場（市場）のリサーチです。

「でも、どこから情報を集めたら…？」

大丈夫です。フリーランスとして日頃から活用しているツールが、そのまま情報収集の武器になります。

• SNS（特にX）を使い倒す：
  気になるスタートアップの経営者や社員を積極的にフォローしましょう。彼らの日常的なポストから、企業のリアルなカルチャーや、今どんな課題に直面しているのかといった「一次情報」が見えてきます。もし心から「この会社で働きたい」と思えたなら、DMで熱意を伝えてみるのも一つの手です。
• オンライン/オフラインイベントに参加する：
  スタートアップ界隈では、毎日のように勉強会やカンファレンスが開催されています。少しでも興味のあるテーマのイベントには、ぜひ顔を出してみてください。最新の業界動向を学べるだけでなく、思わぬ企業やキーパーソンとの出会いに繋がることもあります。
• Wantedlyなどのプラットフォームを活用する：
  転職サイトというよりは、ビジネスSNSに近いプラットフォームです。「話を聞きに行きたい」ボタンから、選考を前提とせず、気軽に企業とカジュアルな面談の機会を持つことができます。

フリーランスの強みは、その身軽さと行動力。待ちの姿勢ではなく、自ら情報を掴みにいく能動的な動きが、良いご縁を引き寄せます。

STEP3：プロを味方に。転職エージェント活用のススメ（for Startupsなど）

「とはいえ、一人での転職活動は情報収集も面接対策も大変だし、何より心細い…」

その気持ちも、よくわかります。そんな時こそ、プロの力を借りるべきです。転職エージェントは、あなたの転職活動における強力な「伴走者」になってくれます。

特に、スタートアップへの転職を考えるなら、総合型のエージェントよりも、スタートアップ領域に特化したエージェントに相談することをおすすめします。

彼らは、

• Web上には出ていない、優良な非公開求人を多数抱えている
• あなたのスキルが市場でどう評価されるか、客観的な視点でアドバイスをくれる
• 企業ごとの詳細な情報（社風や面接の傾向など）を教えてくれ、選考対策をサポートしてくれる
• 自分では言い出しにくい給与や待遇の交渉を代行してくれる

といった、一人では得られない多くのメリットを提供してくれます。

例えば、スタートアップへの転職支援に特化したエージェントとして「for Startups」などが知られています。彼らは業界の深い知見を持っているため、より解像度の高いマッチングが期待できるかもしれません。

ただし、エージェントも人なので、担当者との相性は非常に重要です。一つのサービスに絞らず、複数のエージェントに登録してみて、最も信頼できると感じた担当者と二人三脚で進めていくのが、成功への近道と言えるでしょう。

まとめ：フリーランスの次に選ぶ道は、一つじゃない

この記事では、フリーランスがキャリアの岐路で抱える不安を起点に、「スタートアップへの転職」という選択肢を、起業との比較や具体的な転職ステップを交えながら深掘りしてきました。

将来への漠然とした不安、お金や信用の問題、そして成長の停滞感…。もしあなたが、かつての僕と同じような悩みを抱えているなら、その気持ちは決して特別なものではありません。

「起業か、それとも転職か」

この問いに、唯一絶対の正解はありません。大切なのは、どちらが優れているかではなく、「あなたがどんな働き方を望み、何を成し遂げたいか」という、あなた自身の心の声に耳を傾けることです。

フリーランスとして道を切り拓き続けることも、リスクを取って起業家になることも、そして、チームで大きな目標を追うためにスタートアップにジョインすることも、すべてが等しく尊い選択です。

ただ、もしあなたがフリーランスの「自律性」を活かしながら、会社員の「安定性」や「仲間と成長する喜び」も手に入れたいと少しでも思うなら、スタートアップへの転職は非常に魅力的な選択肢になるはずです。

最後に：最初の一歩を踏み出してみませんか？

もし、この記事を読んで「スタートアップで働くという未来も、面白いかもしれない」と、あなたの心が少しでも動いたなら。

その気持ちが熱いうちに、ぜひ最初の一歩を踏み出してみてください。

最後に、フリーランスからスタートアップへのキャリアチェンジを考える上で、心強い味方になってくれるサービスの一つとして、改めて「for Startups」を紹介します。

もちろん、これが唯一の選択肢ではありませんし、エージェントとの相性も大切です。

しかし、彼らはスタートアップ業界に深く精通しており、特にフリーランスのような高い専門性を持つ人材のキャリアプランニングに強みを持っています。Webには出てこない独自の求人情報や、あなたの市場価値についての客観的なフィードバックは、今後のキャリアを考える上で非常に有益な情報になるはずです。

登録したからといって、必ず転職する必要はありません。「まずは情報収集から」「自分の市場価値を知りたい」そんな軽い気持ちで、キャリアの可能性を探る"壁打ち相手"として活用してみてはいかがでしょうか。

フリーランスとして自らの力で道を切り拓いてきたあなたの経験は、あなたが思っている以上に価値があります。その価値を最大限に輝かせる場所を見つけるために、今日、この瞬間から、小さな一歩を踏み出してみてください。