リーランスから正社員へ戻りたいあなたへ｜経験を活かして“選ばれる”転職戦略とは？

「もう一度、会社員として働いた方がいいのかもしれない」
──けれど、そう思った瞬間から不安も押し寄せてきませんか？

「実務経験はあるけど、正社員歴が短い自分が評価されるのか」
「ブランク扱いされたり、書類で落とされてしまうんじゃないか」
「この働き方が正しかったのか、わからなくなる」

フリーランスや個人事業主としてキャリアを積んできた人にとって、正社員への“出戻り転職”には不安がつきものです。
しかし、今は「個人の経験」を正しく評価してくれる企業も増え、スキルや実績ベースで声がかかる転職ルートが整ってきました。

この記事では、フリーランス経験を強みに変え、書類落ちせずに“選ばれる側”として転職する方法を、具体的な戦略とともに解説します。

なぜ今、フリーランスから会社員に戻る人が増えているのか？

かつては「フリーランス＝自由」「会社員＝安定」という二項対立がありました。
しかし近年、この境界は大きく揺らいでいます。

実際、一度フリーランスとして独立したあとに、会社員として再び組織に属する人が増えているのが現在のトレンドです。

その背景には、いくつかのリアルな事情があります。

■ 社会的信用の壁に直面した

• ローンが通らない、賃貸契約ができない

• 子どもの進学や医療保険など、ライフステージの変化に不安

フリーランスという働き方は、自由である一方で、「社会的信用を数値化できない」弱点があります。
個人で仕事ができる実力があっても、住宅ローンや保育園の申請では“不安定な立場”と見なされてしまう現実があります。

■ 案件収入の浮き沈みに疲れた

• 忙しい月と暇な月の差が激しい

• 単価交渉や営業に割く時間が増えて「本業に集中できない」

フリーランスは「収入の上限が青天井」である反面、下限もゼロ。
継続案件が切れたときの心理的ダメージや、請求・税務の手間に追われる日々に疲弊し、「やはり組織に属したい」と感じる人は少なくありません。

■ 組織に戻りたくなった理由は“変化”にある

• 自分一人でできる仕事に限界を感じた

• チームで大きなプロジェクトを動かしたくなった

• ライフスタイルの変化（結婚・育児など）で働き方を見直した

独立当初は「自由に働けること」に魅力を感じていたとしても、数年後にはその優先順位が変わっていることもあります。
特に40代前後は、「この先10年の働き方」を再定義する時期でもあります。

■ 戻ることは「負け」ではない

会社員から独立するのが“チャレンジ”であるように、
フリーランスから会社員に戻るのも、**「新しい選択肢に向けた前向きな決断」**です。

むしろ、フリーランスとしての経験を正しく評価し、ポジションや待遇に反映してくれる企業と出会えれば、
一般的な転職よりも、むしろ“有利なキャリアチェンジ”になる可能性すらあるのです。

フリーランス経歴はなぜ“転職で弱み”とされるのか？｜評価されづらい5つの理由

フリーランスで豊富な経験を積んできたにもかかわらず、転職市場では「書類で落ちる」「面接すら進まない」という声をよく聞きます。
その背景には、企業側が抱く**“フリーランス出身者への見えないバイアス”**が影響しています。

ここでは、なぜフリーランスの経歴が転職市場で評価されづらいのか、5つの代表的な理由を挙げて整理します。

■ ① 継続力・協調性への不安

企業は「長く働いてくれるか」「チームにフィットするか」を重視します。
フリーランス歴が長いと、

• 自分勝手に動きそう

• 指示に従わなそう

• 組織でのやりとりが苦手なのでは？
  といった疑念を抱かれやすくなります。

特に、マネジメント層ではなく一般職ポジションを狙う場合、「扱いやすさ」が暗黙の条件になることもあります。

■ ② 成果の客観性が伝わらない

企業側は、履歴書や職務経歴書から「どんな実績を出してきたか」を知りたいのですが、
フリーランスは以下のような理由で成果が伝わりづらくなります：

• 評価者（上司）がいないため、客観的な証明が難しい

• 実績があっても“自己申告”に見えてしまう

• 数値化されていない実績が多い

その結果、「本当にそのスキルがあるのか？」という疑問が残り、書類選考で弾かれてしまうのです。

■ ③「正社員の働き方」を知らないと思われる

• 報連相や勤怠、社内ルールへの順応力

• ピラミッド構造での動き方（上下関係・承認フロー）

こうした**“暗黙の社内常識”への理解や順応力に不安を持たれる**こともあります。
特に「マネージャー未経験」「会社勤めは昔の1社のみ」という経歴だと、再適応への懸念が強くなりがちです。

■ ④ 年齢や年収の“ギャップ感”が出やすい

フリーランスである程度稼いでいた人が正社員を希望すると、

• 想定年収が高すぎる

• 職位や年齢とスキルのバランスが合わない

• ベンチャーにしては年齢が高く、大企業には柔軟性が合わない

など、「ちょうどいいポジションが見つからない」問題が起こりやすくなります。

■ ⑤ 採用側が“扱いづらそう”と感じてしまう

採用する企業も人間です。
無意識に「会社に合わせてくれる人」を選びたくなります。
そのため、以下のような印象で敬遠されてしまうケースがあります：

• 面倒くさい人だったらどうしよう

• 一匹狼っぽくてチームに馴染まないのでは

• 自分のルールで動いてしまいそう

フリーランス＝こだわりが強い、頑固、協調性に欠ける、という“勝手なラベリング”が働いてしまうのです。

■ ⑥ 自分の“市場価値”がわからず、希望年収を正しく伝えられない

フリーランスである間は、**「自分の単価は自分で決める」**という働き方が基本になります。
そのため、以下のような悩みが生まれがちです：

• 他の同年代・同職種の会社員がいくらもらっているか分からない

• フルタイム正社員としての相場感がない

• 希望年収を聞かれても、どう答えていいか分からない

結果として、**「高く言いすぎて落とされる」「遠慮して安く言ってしまう」**という年収ミスマッチが起こりやすく、企業側も扱いづらく感じてしまうのです。

これはフリーランス特有の“情報の非対称性”によって生じる問題で、
「自分のスキルがどの程度の価値を持っているか」を客観的に把握できていないことが根本原因です。

✅ 解決策は“企業側からの提示”を受け取ること

だからこそ、

• スカウト型サービスで企業から「この条件ならどうか？」と提示される

• 複数のヘッドハンターから年収レンジを教えてもらう
  という環境に身を置くことで、初めて市場価値が見えてきます。

「希望年収が決められない…」と感じている時点で、
それは転職を始めるシグナルでもあるのです。

✅ これらを知っておけば、対策は打てる

これらの“企業側の目線”を把握したうえで、次に紹介するように

• 成果を可視化する

• フリーランス歴を「職務」として堂々と提示する

• 自分で選ばず「スカウトされる」環境に身を置く
  ことで、この弱みはすべて戦略的に打ち消すことができます。

次のセクションでは、フリーランス経験をどのように“強み”に変えていくか、具体的に解説していきます。

フリーランス経験を“強み”として評価されるには？｜書類落ちしない戦略

フリーランスとしてしっかり成果を出していても、転職市場では「書類で落ちてしまう」人が後を絶ちません。
その理由の多くは、“経験の見せ方”が間違っていることにあります。

フリーランスの経験は、伝え方さえ工夫すれば「唯一無二の強み」として企業から高く評価されます。ここでは、その具体的な戦略を解説します。

■ ①「やってきたこと」ではなく「成果」を書く

フリーランス時代の業務内容を、「Web制作やSNS運用を担当」などと書くだけでは、企業の採用担当には響きません。
重要なのは、**「どんな成果を出したか」「どれだけの数字に貢献したか」**という視点です。

NG例：

• SNS運用を行っていました

OK例：

• SNSアカウントを立ち上げから運用し、半年でフォロワーを5,000人に拡大。問い合わせ数を3倍に増加

採用担当は、「この人が入社したら、会社にどう貢献してくれるか？」を見ています。
自分の実績を企業の利益に翻訳して伝えることが最大のコツです。

■ ② 履歴書に“空白”を作らない

よくあるのが、フリーランス期間を「無職」として扱われてしまうケース。
これは、職歴欄や職務経歴書の書き方に問題がある可能性があります。

→ たとえ法人化していなくても、「◯年◯月〜現在：Webマーケター（個人事業）」など、“職業として活動していたこと”をはっきり明示しましょう。

■ ③ 案件数ではなく「貢献価値」で勝負する

「フリーランスで20社以上と取引してきた」とアピールしても、それ自体は価値になりません。
それよりも、“この案件ではこれだけの効果を出した”という深掘りされた事例のほうが、圧倒的に信頼されます。

• 単発の案件でも、長期継続になった理由

• クライアントからの評価・口コミ

• リピート率・契約延長率 など

深さで勝負するポートフォリオが、書類選考突破のカギになります。

■ ④ 自分で応募しない「スカウト型」で突破する

フリーランス経験者は、職歴や働き方が“普通の履歴書と違う”ことが多いため、
求人に対して自分で応募するスタイルだと、書類段階でミスマッチとして弾かれやすいのが現実です。

そこでおすすめなのが、スカウト型の転職サービスを活用する戦略です。

スカウト型サービスでは、あなたの経歴・成果・スキルを見た企業やヘッドハンターが**「このポジションにどうか？」と提案してくれる**ため、
「いきなり書類で落とされる」ことが圧倒的に少なくなります。

フリーランス経験者におすすめの転職サービス比較

フリーランスから会社員へ戻る際に最も重要なのは、「自分で選ぶ」より「選ばれる環境」に身を置くことです。
前章で述べたように、正社員経験の少なさや希望年収の不透明さから、通常の求人応募では書類落ちしやすくなります。

だからこそ、実績やスキルを見たうえで“企業やヘッドハンターから声がかかる”スカウト型転職サービスをうまく使うのが、成功確度を大きく引き上げる鍵となります。

以下では、フリーランス→会社員への転職を成功させている人たちがよく利用しているサービスを、目的別・特徴別に比較してご紹介します。

■ フリーランス経験者におすすめのスカウト型転職サービス比較表

■ サービスの選び方：こんな人におすすめ

■ 実体験の声から見えてくる、サービス選定のリアル

「ダイレクトスカウトは敷居が高いと思っていたけど、登録すればちゃんとオファーは来た。特にWeb・マーケティング系の案件は質が高い印象」
「doda Xで“今の実績ならこのポジションで通る”と具体的に言われて、ようやく自分の強みが明確になった」

「フリーランスとして数年活動していたが、子育てや介護の事情もあり、次は地元で腰を据えて働ける企業を探したい」
→ このような人にはミドルの転職（エンジャパン）が向いています。
大企業よりも中堅・地域密着型の企業が多く、「特性より安定と貢献性」で評価される職場と出会える傾向があります。

転職のスタートは、“応募する”ことではありません。
「自分を評価してくれる場所を知る」ことが、もっとも効率的な第一歩です。

✅ ミイダスを入れる理由：フリーランス転職での「情報の欠如」を補えるから

フリーランス経験者の多くは、以下のような“構造的な悩み”を抱えています：

• 自分のスキルが転職市場でどのくらいの価値があるのか分からない

• 同年代・同職種の正社員と比べて自分がどの立ち位置にいるのか見えない

• 希望年収をいくらに設定すれば適正なのか分からない

これはすなわち、「市場価値の不透明さ」＝交渉における弱さです。
この弱点を補うサービスが、ミイダスです。

他サービスとの違い

 ミイダスを使うべき人

• 「書類を作る前に、まず相場を知りたい」人

• 「転職しようか迷っているが、情報が足りない」人

• 「過去のスキル・資格・経験が、いくらで評価されるか知りたい」人

特に、フリーランス歴が長く、「正社員の給与レンジが分からない」「希望年収が決められない」という人には、
“何から手をつけていいか分からない”状態を抜け出す最初の一歩として非常に役立ちます。

 他サービスとの併用が前提

ミイダス単体では求人の質や幅に限界があります。
そのため、「ミイダスで市場価値を確認」→「リクルートダイレクトスカウト・doda Xなどで実際の求人と照合する」というステップを分けた活用が理想です。

ミイダスの役割は「転職のための羅針盤」

• 市場価値を“見える化”

• 希望年収の根拠を持てる

• 自信と戦略の軸を作れる

だからこそ、「フリーランス経験者に向いているサービス」の比較において、他サービスにはない役割を果たすミイダスを入れる意義は大きいのです。

自分らしい働き方”と“安定”を両立できる時代へ

かつて、「フリーランスから会社員に戻る」という選択は、
“負け”や“妥協”といったネガティブなイメージで語られることが多くありました。

しかし、時代は変わりました。
フリーランス経験は今や、“使える武器”として再評価されつつあります。

• 自分で道を切り拓いてきた実行力

• 数字で語れる成果や、クライアントとの信頼関係

• スキルの深さと広さ、現場感覚
  これらは、今の企業がもっとも求めている力です。

■ スキルを活かすことと、安定を求めることは矛盾しない

あなたがこれまで培ってきた力は、決して一人でしか使えないものではありません。
むしろ、組織の中でそれを活かすことで、

• より大きな規模のプロジェクトに関われる

• チームや後輩に経験を還元できる

• 長期的なキャリア設計が可能になる

といった新しい可能性が広がっていきます。

そしてその選択肢は、「応募する」ことでしか生まれないものではありません。
今は、あなたの経験を見た企業やヘッドハンターが、“このポジションどうですか？”と声をかけてくれる時代です。

■ 不安だからこそ、今がタイミング

「書類で落ちたらどうしよう」
「希望年収が高すぎると思われないか」
「そもそも評価されるか分からない」

その不安は、あなただけのものではありません。
でも、声がかかれば気づきます。
“あ、ちゃんと見てくれている人がいた”ということに。

まずは、自分を見つめ直し、
スカウトを受け取れる場所にプロフィールを置いてみる。
それだけで、“選ばれる側”の土俵に立てます。

✅ 最後にできる、小さな一歩

• 希望年収に自信がないなら、ミイダスで市場価値をチェック

• 実績で勝負したいなら、リクルートダイレクトスカウトに登録

• 方向性がまだ定まらないなら、doda Xで戦略相談してみる

そういった“小さな準備”こそが、
自分らしい働き方と安定した生活、両方を手に入れる第一歩になります。

あなたの経験は、決して無駄ではありません。
評価される場は、きっと見つかります。